За последние годы на обложке журнала Хью Хефнера появлялись такие знаменитости, как Мадонна, Кейт Мосс, Дженни МакКарти, Наоми Кэмпбелл, Синди Кроуфорд, Дрю Бэрримор и Нэнси Синатра. А фото бывшей звезды «Спасателей Малибу» Памелы Андерсон появлялось в издании рекордные 12 раз.
